在阿拉巴斯坦的港都拿哈那，路飞与追踪黑胡子的艾斯相遇，同时又遇见了斯摩格，艾斯帮助路飞逃过了斯摩格的追捕，之后艾斯将生命卡送给了路飞。
在前往阻止叛乱军叛乱的途中，路飞认识到问题的重点，决意找沙·克洛克达尔算账。
路飞百折不挠地向沙·克洛克达尔挑战，最终利用沙怕水的弱点战胜了沙·克洛克达尔，救起了罗宾和阿拉巴斯坦国王，悬赏金额激升至1亿贝里。
路飞一伙邀请薇薇加入，薇薇感谢并最终选择了拒绝。为了不拖累薇薇，路飞一伙只能沉默告别。大家背对薇薇，举起手臂，展示x标识，以此方式向薇薇告别。之后，无家可归的罗宾加入了草帽一伙。
在魔谷镇，准备前往空岛的路飞一伙受到了贝拉米的等人的嘲笑，但路飞任凭贝拉米等人的羞辱也不还击。
后来贝拉米为了掠夺财宝而打伤了路飞的朋友文布兰·库力克。为了报仇，路飞找到贝拉米向其挑战，后对贝拉米嘲笑猿山联合军和海贼的梦想而感到愤怒，一拳将其击败。
后来猿山联合军帮助草帽一伙改造了梅丽号，路飞等人成功登陆空岛神之国。
到了空岛后，草帽一伙莫名其妙被冠上了“非法入国”的罪名，被迫接受“神之岛”阿帕亚多上四神官们的“试炼”考验。在后来的在阿帕亚多的生存淘汰赛中，路飞打败了暴力统治该国度的艾尼路，并结束当地历经四百年的战争，同时敲响了黄金钟，告知加雅岛的库力克，黄金乡是真实存在的，就在空中。
离开空岛后，路飞一伙在长链岛与福克西海贼团玩争夺伙伴的游戏:“davy back Fight”，为了被夺的伙伴（乔巴、罗宾），路飞拼死战斗，最终打败了福克西，而重新抢回了乔巴和罗宾。之后，路飞等人与海军大将青稚相遇，路飞为了保全一伙人而选择单挑，最终败北，但“青雉”因为阿拉巴斯坦事件而因此放过路飞一伙人。
登录水之都路飞一行人来到水之都，打算利用空岛得到的黄金翻修严重受损的梅丽号，却得知梅丽号龙骨损伤严重已无法继续航行。为了保全大局，路飞最终决定舍弃旧船，为此引发了和乌索普之间的争执。并以梅丽号作为赌注展开决斗，打败乌索普后，路飞默默地向乌索普表示感谢，并决定将梅丽号让给战败的乌索普，失去了梅丽号和乌索普的路飞终于忍不住流下泪。
面对罗宾的突然离开，路飞当机立断下令追回罗宾。路飞一伙来到政府要地“司法岛”，不惜向世界政府宣战，要求罗宾说“我要活下去”。在战斗中，为了保护伙伴，路飞的潜力被激发，开发出了“二档”和“三档”，战胜了布鲁诺，在苦斗的情形下战胜了罗布·路奇。
路飞一伙人被黄金梅丽号救起，但船只受损更加严重，最终断成两节。路飞亲手点火烧毁了梅丽号，就此结束它的使命。在梅丽号的船精灵开口向路飞一伙道谢后，路飞忍不住大哭，对梅丽号说对不起。
该事件后，路飞的赏金升至3亿贝里，并遇到了爷爷卡普与成长后的克比与贝鲁梅伯。因为当地的弗兰奇因司法岛事件被悬赏，在弗兰奇小弟的计划下，路飞成功将弗兰奇拉入了草帽一伙。同时万里阳光号也在该事件后诞生。在得知乌索普准备回来时，路飞想立刻前去接回乌索普，但遭到索隆的反对，索隆认为在关键时刻不能拥护船长，那这种伙伴就无法信任。路飞一众人一致决定后准备等乌索普上门道歉，最后在乌索普的真心道歉后被路飞再次拉回船上。
路飞一伙人和呆在“幽灵船”的布鲁克相遇，路飞立刻邀请布鲁克成为伙伴，两人非常合得来，路飞还同意帮他夺回影子。
在幽灵岛，路飞的影子被月光·莫利亚夺走并放入魔人奥兹体内，之后路飞与岛上同样被夺走影子的罗拉等人相遇，大家将一百个影子装入路飞体内创造了梦魇路飞。梦魇路飞将奥兹重创后，路飞变回普通形态与草帽一伙合力打败了奥兹和吞噬了一千个影子的莫利亚。
大战后路飞筋疲力尽陷入昏迷，巴索罗米·熊打算取下路飞首级，最终因为索隆挺身而出放过路飞。
知道事情的人为了不让路飞愧疚而都对路飞保密。路飞为了庆祝布鲁克入团而开宴会，但是因为当时索隆不在，又开了一场。在离开幽灵岛前，四皇夏洛特·玲玲的女儿罗拉将生命卡交给了草帽一伙。
路飞一伙人为了给船只镀膜前往鱼人岛而来到了香波地群岛，和凯米，帕帕古，夏琪相识并成为朋友。之后，路飞因为朋友小八遭到天龙人查尔罗斯圣的攻击，从而愤怒地一拳打飞了他，引发天龙人事件。
随后西尔巴兹·雷利出现，赞扬路飞很适合那顶草帽。路飞等三大船长出去对阵海军，带领各自的海贼团逃跑。
路飞等人听了雷利关于海贼王的故事，路飞感到极其兴奋，后来阻止乌索普问雷利关于one piece的事，并对雷利说出了自己对“海贼王”的定义。
主犯路飞一伙人受到黄猿、战桃丸及和平主义者的围攻，路飞立刻认识到事态对自己这一方不利，于是立即下令让大家分散逃跑，并约定三天后回到万里阳光号上。不料路飞一伙被巴索罗米·熊分别弹飞，路飞为自己保护不了伙伴而流泪。
路飞被弹飞到掉落到女儿岛，在乱吃东西后身上长满蘑菇，意识不清，被玛格雷特所救。后不慎掉入浴室中的洗浴的波雅·汉库克看到其背后的秘密后，汉库克决意要杀死路飞，于是路飞和波雅·桑达索尼亚，波雅·玛丽哥鲁德展开战斗，在无意间展示了“霸王色霸气”，并最终取胜。
在波雅三姐妹的秘密要被暴露之时路飞上前替她们守住了这个秘密，三姐妹为之动容。