公元前494年，吴王夫差率领大军在夫椒大败越王勾践。这次的两国交战对于越国来说是毁灭性的战斗，越国全境都被吴军占领，仅剩下越王勾践率领的五千名甲士，盘踞的会稽山。
吴大夫伍子胥力谏吴王夫差，趁机吞并越国，增强吴国的实力，成就吴国称霸诸侯的梦想，以完成吴王阖闾的遗愿。
夫椒之战的胜利，让吴王夫差有了前所未有的荣耀感，各种赞美的词藻，让吴王夫差淡忘了杀父之仇，更没有了灭国吞地的雄心。在佞臣太宰伯嚭的劝说下，吴王夫差最终答应了越王勾践的求和。
吴、越的和谈，给了越国重新开始的机会，正如伍子胥所说“越国十年生聚，而十年教训，二十年之外，吴其为沼乎！”。
吴、越和谈后，越王勾践在大夫范蠡、文种等人的扶持下，一边对吴王夫差唯唯诺诺的臣服，以麻痹吴国对越国的警惕；一边对越国开始治国教民，以恢复增强越国的实力。
公元前484年，吴王夫差出兵讨伐齐国，吴大夫伍子胥再次劝谏吴王夫差，要想称霸诸侯，要先铲除越国这个心腹之患。而越国对吴国臣服的表现，让吴王夫差对伍子胥心生厌烦，在打败了齐国后，吴王夫差听取了太宰伯嚭的诬陷，逼迫伍子胥自杀。伍子胥死后，孙武也隐居山林，吴国各大夫看着吴国最大的两位功臣的下场，也纷纷有了背离之心，吴国至此实力大减。
公元前482年，吴王夫差为了能够称霸诸侯，召开了“黄池会盟”，而十二年来一直对吴国服服贴贴的越国，却趁此机会对吴国发起了突然袭击，并成功入侵到吴国都城。而从“黄池会盟”赶回来的吴王夫差，并没有将越国击败，而是选择了求和。
越王勾践这次虽然打败了吴国，但他也明白这次是趁其不备，打了吴国一个措手不及，而吴国的真正实力还没有被激发出来，再者越王勾践这次出兵，就是想探查吴国的虚实，通过这次对吴国的突袭，越王勾践已经达到了自己的目的，因此才答应了吴国的求和。
有了第一次的试探，越王勾践心中也有了一些底气，回国之后更加的励精图治，安抚教导民众，有过三年的卧薪尝胆之苦的越王勾践，现在更加的确定自己所受的苦根本没有白费。越王勾践当年能够屈尊降贵甘愿成为吴王夫差的奴仆，现在更能为了报复吴国而去礼贤下士，增加越国的实力。
在“黄池会盟”后，得到了名义上的诸侯霸主之后，吴王夫差的此生在他看来已经圆满，他现在的任务就是享受生活。在诸侯霸主的头衔加持下，虽然受到过越国的侵犯，吴王夫差依然没有觉醒，生活更加的奢靡，正直忠良的大夫们本就有了背离之心，现在更是选择了隐居或者离开，而围绕在吴王夫差身边的奸臣佞人更是层出不穷，吴国的国力也日渐削弱。
有了第一次对吴国进攻的胜利，不仅让越王勾践看到了希望，更提升了越军将士对抗吴军的士气。虽然有了第一次的胜利，但越王勾践和各大夫都明白，那时的吴国精兵都跟随吴王夫差在参加“黄池会盟”，留下的都只是守备兵力。为了测试吴、越两国目前的真正实力差距，越王勾践决定再次对吴国发起讨伐。
公元前478年，越王勾践设置三军，对吴国发起进攻。吴、越两军隔江对峙，越王勾践先让左右两军，对吴军发起佯攻和侵扰，使得吴军左右奔波，疲惫不堪。
越王勾践派两军对吴军进行佯攻的同时，又挑选近万名精兵，连夜渡江潜伏于吴王夫差的军营附近，直接对吴王夫差率领的中军发起进攻。吴王夫差所在的中军被围攻后，驻防在江边的吴军前来救援，越王勾践趁此机会，让左右两军开始渡江，对吴军发起进攻。
吴军解救了被围的吴王夫差，并开始围攻那万名越军精兵，而吴国的左右两军围攻越军的近万名精兵没有多久，越国的左右两军已经渡过了长江，对吴军发起了总攻。
此时的吴王夫差看到越国大军已经渡过了长江，知道大势已去，便下令吴军撤退。越王勾践则带兵继续追击。吴王夫差带兵逃至笠泽（今江苏吴江区一带），觉得已经逃离了越军的威胁，便在笠泽休整集结吴军。
紧随其后的越王勾践并没有给吴王夫差过多的休整时间，很快便追赶而来。此时的吴军在经过和越军的对峙已经疲惫不堪，再加上和越军交战的失利，让吴军士气低迷，在得到休整的消息后，大部分的将士都放松了对越军的警惕。
越王勾践带兵追击到笠泽后，并没有停歇，直接对吴军发起进攻，打的吴军措手不及，吴军大败而逃，史称“笠泽之战”。
“笠泽之战”的胜利，对于越国来说是前所未有的，这一战歼灭了吴军的大部分兵力，使得吴国元气大伤，也为越王灭吴打下了基础。
越王勾践韬光养晦十多年，一直都在寻求能够一举打败吴国的机会，以一雪前耻。经过了“笠泽之战”后，越王勾践已经知道现在的吴王夫差，没有了当年气吞山河独霸诸侯的气势，整日跟着奸佞之臣沉迷于纸醉金迷的生活，因此对于吴王，越王勾践已经完全没有担心之余。
而真正让越王勾践有所顾忌的，也是吴国内的那些忠臣义士。越王勾践害怕出兵吴国后，不能一举打败吴国，反而激起吴国的忠臣义士，在吴国发起政变，选立明君，这对越国来说是万万不想看到的，更害怕再出现了像伍子胥和孙武这样的能人异士，那越国以后毕竟是后患无穷，所以越王勾践要力求确保能一举击破吞并吴国。
有了这些顾虑后，越王勾践便想以进攻楚国的方式，来测试激起吴国内那些潜在的忠臣义士，同时迷惑吴国，越国未来的目标是楚国，使吴国上下对越国放松警惕。
公元前476年，越王勾践派大军攻打楚国，并特意安排越军将士途径吴国边境。在这次对楚国用兵的过程中，吴国上下保持了难得的一致，就是对越军不闻不问。
公元前473年，经过三年越王勾践多次派兵对楚国进行入侵，吴国对越军的大规模行动，已经处于麻痹状态，正是这种麻痹大意，让越王勾践看到了机会。
这年冬季，越王勾践再次集结大军，直接对没有任何防备的吴国发起了突袭。长期处于纸醉金迷生活的吴王夫差和各大夫，对于越军的突袭，也完全处于惊慌失措，根本没有任何对策应对。
越王勾践吞灭吴国。