杜牧和王安石两人都是官场之人，写项羽的诗句自然满是政治观点，都是从时势着手，但是其余的文人墨客就纯粹得多了，多是对项羽宁死不屈之志的赞颂顺便鄙视一下当年刘邦鸿门宴逃遁（乌江耻学鸿门遁，亭长无劳劝渡河。），或是对项羽最终下场的惋惜（碧草凌古庙，清尘锁秋窗。当时独宰割，猛志谁能降。鼓气雷作敌，剑光电为双。新悲徒自起，旧恨空浮江。）。
而其中，自是宋代李清照《夏日绝句》“生当作人杰，死亦为鬼雄。至今思项羽，不肯过江东。”一诗最是出名，自此之后，项羽人物形象和评价渐趋正面，在鸿门宴中不杀刘邦乃是因为兄弟义气，是豪气干云的表现，而无视了当世或近世之人，对项羽临大事而不决的妇人之仁的嘲讽。
而且也忽略了刘邦、项羽二人兄弟之情的真假，他们两人“约为兄弟”，史料中并无详尽记述结义过程，只是在《史记》中从刘邦口中说出“吾与项羽俱北面受命怀王，约为兄弟”之语，也就是说他们两人在楚怀王面前互相称兄道弟而已。
如果往差的方面想，这就如后世那样，两个部门的主管在领导面前表示要互相友爱、团结一致一样，其中有多少真情就可想而知了，加上刘邦可是比项羽足足大二十四岁的人，而项羽家族在楚国中举足轻重，可是势力大到楚怀王都要忌惮三分的，两人谁为兄谁为弟可真的是难以分得清楚了。
刘邦、项羽兄弟之情成疑，后世之人刻意强调，却对项羽吝惜赏赐，以致属下多有离去之事鲜有提及，得陈平、韩信如此大才而不能用，使其投往刘邦，自己身旁只有龙且、英布、季布、钟离昧等次一级的将领（英布后来也投下刘邦，还参与了垓下之战围杀项羽），终于在刘邦手下的豪华天团打击下，惨遭团灭。
项羽一生所作之事，其实颇多残暴之举，焚阿房、坑降卒，单单是新安坑杀二十万秦军降卒，基本上就与白起长平一战坑杀四十万赵军降卒差不离，但是项羽却没有获得如“人屠”这种恐怖的称呼。
而项羽身为西楚一国的君主，不听良言、疏远忠臣，也与后世一些昏君所作所为相近，却也是没有昏庸的名声，真是奇哉怪也。
项羽的身后评价，由于被太史公司马迁在《史记》“项羽本纪”中片面的描写而被普遍拉高了，还好太史公司马迁可能只是由于对汉室的特殊感情，才将项羽刻意写入本为记录帝王的《本纪》之内，并对一些事件的描述有所侧重，而太史公司马迁所着《史记》不愧为“史家之绝唱，无韵之离骚”，在其他人物的传记中，也还是基本还原了历史面貌。
就如巨鹿之战的详细经过，在《史记·张耳陈余列传》中就载有“项羽兵数绝章邯甬道，王离军乏食，项羽悉引兵渡河，遂破章邯。章邯引兵解，诸侯军乃敢击围巨鹿秦军，遂虏王离。涉间自杀。”的语句，证明击破王离之军，并不是项羽所部独力完成的神级事件，而是诸侯联军在项羽所部奋战的感召下，一起合击秦军完成的。
只是太史公司马迁或许是一时心血来潮如此为项羽立传，但是却给予了后世诸般创作的基础，如此越传越偏，项羽的形象就基本定格为“力足拔山，武能举鼎，豪气干云”的豪勇，而对一些诸如“流涕而恤病，扣印而吝爵”纠结如“妇人”的心理，却甚少描述。