随后特拉法尔加·罗出现击败了敌人，路飞与罗结盟，并确定了摧毁m·凯撒·库朗实验计划。正面出击的路飞等人遇见了已成为中将的斯摩格等人，正与其战斗时，凯撒突然出现，击败了路飞、斯摩格等人，并将他们囚禁。
凯撒直播“死亡国度”时，将关着路飞等人的笼子放到了冰雪中，对手铐动了手脚的罗通过弗兰奇的火焰得救，并同时救出了路飞等人。就在死亡国度在外部扩散时，草帽一伙、G5海军等人进入了实验室，展开对凯撒的反击。
路飞与斯摩格直接冲到了凯撒的房间，斯摩格离开去找维尔戈，路飞留下单挑凯撒。就在路飞占尽上风时，莫奈出现，用能力将路飞弄到地下垃圾场里，而路飞在那遇到了变成龙的桃之助。
之后，路飞通过桃之助的飞行能力回到地面，并进入凯撒房间，救下重伤的茶胡子，并重创凯撒。
在宴会过后，罗以为多弗朗明哥已经辞退七武海之后，一行人前往唐吉诃德·多弗朗明哥的国度德雷斯罗萨。
船只抵达德雷斯罗萨后，路飞和索隆、山治、弗兰奇、狐火锦卫门组成小队，负责调查“SmILE”工厂的所在处并将其摧毁。路飞得知多弗朗明哥将烧烧果实作为竞技场竞赛的奖品后，装扮成“路西”成功参赛，并战胜首领青椒，赢得c区小组赛冠军。
路飞目击多弗朗明哥和藤虎带着失去意识的罗前往皇宫，想要寻找会场出口时，消失多年的哥哥萨博出现，顶替路飞参赛，路飞随后在贝拉米的帮助下，找到了出口。随后与索隆和锦卫门三人会合，在维奥莱特的带领下，前往皇宫营救被掳走的罗。
Sop作战成功后，路飞被明哥悬赏3星（3亿贝里）。在经过了一系列激战过后，最终只剩下罗、路飞与多弗朗明哥。在此期间，路飞因对抗贝拉米而被拖住。
罗已被折磨成重伤，但也对多弗朗明哥进行了重创。罗败北后，路飞与明哥展开决战，并开启四档，完全压制明哥。
四档状态结束后，竞技场的选手们、海军们以及该国的国民一同推鸟笼，为路飞争取了宝贵的恢复时间，最终，路飞重开四档，并成功击败明哥。
离开时，路飞与藤虎展开了战斗，就在他处于下风时，被巨人海尔丁强行带走。
离开德岛后，草帽大船团成立，卡文迪许、巴托洛米奥等七个势力的代表喝下义子之酒，加入草帽麾下，路飞的悬赏涨到了5亿。
路飞等人乘坐巴托洛米奥的船来到了佐乌，并骑着勘十郎画的龙登上了佐乌。在佐乌，路飞等人受到了毛茸茸公国的热情接待，并了解到了山治的情况、路标历史正文以及和之国的现状。草帽一伙分成了和之国队和夺回山治队，路飞一行与佩德洛、波克慕斯等人前往了蛋糕岛。
路飞被夏洛特·布琳骗到了诱惑森林。在森林里，乔巴和加洛特被夏洛特·布蕾装进了镜子。随后，路飞与甜点三将星之一的夏洛特·克力架战斗，并取胜。
之后，路飞和娜美碰见了山治，山治要求路飞回去，并对其展开攻击，路飞并没有还手，并说要在原地等山治回来。
之后，路飞与娜美被bIG mom海贼团的复仇军团击败囚禁，随后被甚平救出。
知道布琳真实面目的山治带着饭来到与路飞战斗的地方，发现路飞正在饥饿地等着他[184]。之后，大家汇合，在甚平的建议下，路飞与欲暗杀bIG mom的火焰坦克海贼团结盟，一同行动。
在茶会开始后，大伙用布蕾的能力制造出了无数个路飞的分身，扰乱全场，路飞准备去攻击加尔默罗的照片时，被卡塔库栗阻止，这时甚平出现帮其解围，并当众与bIG mom做出了结并宣布加入草帽一伙。
布鲁克敲碎修女照片后，bIG mom失去理智，Kx火箭炮和镜子被bIG mom的怪音和霸王色制造的风压摧毁，联合军躲入卡彭·贝基所化的巨大堡垒，在堡垒即将崩溃之际，与山治和杰尔马联手迎战bIG mom。
之后，路飞开启四档与bIG mom对峙，打痛bIG mom后四档解除被擒，随后，玉手箱爆炸，城堡垮塌，路飞等人趁机逃走，而思食症暴发的bIG mom则开始追杀路飞等人。之后路飞为了保护伙伴而进入镜世界与夏洛特·卡塔库栗展开战斗，见闻色霸气突破到能够看到部分未来的境界，终结了卡塔库栗的不败神话。
在甚平等人的掩护下逃出蛋糕岛后，摩尔冈斯在报道中把路飞称为“海上的第五位皇帝”，路飞的赏金提升到了15亿。
路飞抵达和之国之际遭遇漩涡而和伙伴失散，遗失生命卡的路飞解救了和之国编笠村的8岁女孩阿玉。后伪装成浪人“路飞太郎”，带饮用遭污染的河水中毒的阿玉求医，期间与索隆会合，短暂和巴兹尔·霍金斯对峙。
后阿玉被霍尔德姆手下绑架，路飞击败霍尔德姆，救下阿玉，在御田城与同伴汇合，商讨讨伐凯多的计划。同时喝醉变身龙型的凯多来袭，以为同伴遇难，路飞盛怒之下用上四档加以对付，却被凯多一击打倒。失去意识后和基德被关押在一起。在兵五郎的指导下提升武装色霸气，后在大妈大闹兔碗后越狱。
与基德等人联手入侵鬼岛后结识了凯多之女大和一起闯入火焰庆典向夏洛特·玲玲与凯多宣告全面开战。在同伴们的掩护下到达鬼岛顶层，与索隆、基德、基拉、罗五人一起与凯多和夏洛特·玲玲对峙，看到被打倒的赤鞘九侠后向锦卫门承诺拯救和之国，让罗将他们转移出去，随后开启三档使出“橡胶业火手枪”将凯多打倒在地宣言：“我叫蒙奇·d·路飞，是会超越你们，成为海贼王的男人”。
凯多对路飞的成长感到惊讶，看到了一些强者的影子，随后以雷鸣八卦反击，路飞虽然预判到了未来，但因为凯多速度实在太快了，并没有完全躲掉，头部受了点伤。