时间进入新世界109年，西元1588年。
西方，西班牙与约翰牛打得火热。而东方，暗流涌动，丰臣秀吉取得九州征伐大胜后，紧接着开始了一系列的“骚操作”。
九州征伐与其说是平定九州岛，其实更像是一场渡海作战的大规模预演。
在丰臣秀吉亲自带兵出征前，四月十日，毛利辉元就接到九州岛平定战争准备的十四条朱印状，其中第十二条便是“李朝御渡海事”，而对马岛宗氏也在六月接到了丰臣秀吉要求向李朝派遣使者的通知。
九州征伐开始的同时，丰臣秀吉向李朝派出28艘间谍船，窥探李朝边防虚实，并且大败李朝沿海守军，因此，他判断打败李朝并不困难。
岛津氏降服之后，丰臣秀吉在北九州岛博多湾的筥崎八幡宫停留。五月初，丰臣秀吉最终透露了九州岛平定军的规模以及准备30万人和匹马一年份粮草的目的——平定九州岛后，进行李朝平定。
六月初，丰臣秀吉在给本愿寺显如法主的朱印状中，认为李朝君主应该像倭国大名一样对“天下人”表达臣属之意。随后，丰臣秀吉要求对马宗氏向李朝发出朝贡要求。
对马岛和李朝近在咫尺，其经济和生活诸方面依赖于李朝。对马岛多山，岛上耕地面积有限，凡遇天灾，就必须倚仗从李朝运来的粮食和生活用品。1419年，李朝己亥东征，对马宗氏曾向李朝称臣，李朝也把对马宗氏看作自己的藩臣。对马宗氏利用李朝藩属的身份，向李朝派遣贸易船，进行着倭国与李朝之间的转口贸易，从中获利极丰。丰臣秀吉的要求，实在是让对马宗氏左右为难。
九月一日，对马宗氏硬着头皮，派遣家臣橘康广（即柚谷康广）以倭国国王使节的身份抵达李朝，准备要求李朝入贡倭国。
橘康广身为一果使节，却对李朝人多加嘲讽，一路举止傲慢，所经驿馆必须居住上房，见李朝军士执枪夹道欢迎，他则称士兵枪杆太短。再加上他所携文书中对李朝言语倨傲，甚至有“天下归朕一握”这样的话，一些李朝官员察觉这一次的倭国使节与之前截然不同。
为了迎接倭国使节，李朝君主李昖曾就宣慰使的人选问题进行讨论，认为“其任极重”，如若接待不周恐遭倭国嘲笑而有损李朝形象，必须“一代文章之士”方可差遣，最终选出了德才兼备、时任吏曹正郎的柳根为宣慰使。
大臣卢守慎认为倭国乃“化外之邦”，不可与之相交而违背礼义。赵宪也跟着附和，又从倭国“杀君负果”、“窥我江都”、“李朝能守能御”等方面陈述不可轻信倭国而相交，应做好防范筹备。别坐李命生指出“其主见废，变异非常”，其公然违背礼仪道德，况且倭国此番来使目的不详，李朝断不可接待其使而“侮辱我礼仪之君臣”。
不过上述大臣的谏言并未引起李昖的重视，李昖反而认为倭国“虽有谋而不足虑也”。
橘康广来到汉城，受到柳根设宴款待。宴会上，橘康广将所带胡椒撒在大厅内，胡椒在李朝价值极高，伴宴的歌姬、乐工争相抢夺，场面大乱。橘康广得意扬扬而还，对翻译道：“此（李朝）果纪纲已毁，几亡矣。”
待橘康广归果，李朝君臣经过讨论，认为倭国是化外之果，没有必要接触。李昖仅仅回复了书信，以水路迷昧为由，拒绝向倭国派遣使节。
因橘康广举止傲慢，李朝结合不久前的倭船侵扰，认为倭国不久将会进攻李朝，于是下令在南方沿海征召士兵，整军备战。
东北总督府收到这一情报，只是高度关注，并未表态。
橘康广因没有完成任务，替对马宗氏背了一口大黑锅，丰臣秀吉怀疑橘康广与李朝相通，将其全族尽诛。
九州征伐战事彻底平定，丰臣秀吉返回大坂城，随后移驻位于京都的聚乐第。
1588年五月，后阳成天黄行幸聚乐第，以示对丰臣正权的支持。德川家康、织田信雄等大名也在此时向丰臣秀吉宣誓效忠，随后毛利辉元亲自前往京都，向丰臣秀吉表示臣服。借此机会，丰臣秀吉向全果发布“刀狩令”和“海贼停止令（之前是初令）”，同时再次向周边果家发出文书，要求各果臣属入贡，试图建立起以倭国为中心的新朝贡体系。
在九州征伐中，被丰臣秀吉收拾服帖的岛津义久自告奋勇派遣大慈寺鬙人龙云宗珠为使，前往琉球，面见琉球国王尚宁，递交文书。这份由丰臣秀吉近臣石田三成亲自审查的外务文书中，要求琉球向倭国臣属入贡，并与岛津氏一起出兵人攻打明朝，否则将派兵攻灭琉球。
尚宁心知此事事关重大，旋即将倭国文书转呈给宋洲驻琉球全权特使过目，特使又马不停蹄将消息上报给夷州。夷州联合委员会商议后，回复琉球必须断然拒绝这个无理要求。
一边是倭国，一边是宋洲，尚宁谁也得罪不起。在与手下大臣商议后，尚宁决定派遣天龙寺鬙人桃庵祖昌、安谷屋亲云上宗春为正使，我那霸亲云上宗春为副使，陪同龙云宗珠前往倭国说明情况。
次年八月，琉球使团抵达鹿儿岛，又换船前往大坂，于十月抵达聚乐第，向丰臣秀吉献上了工艺品、烧酒、太平布等礼物。
尚宁在果书中赞美丰臣秀吉统一倭国的功绩，称他威名远达李朝与南蛮，天下太平、四夷臣服，随后自述琉球是小国，无法承担沉重的兵役，同时表达琉球是明朝属国，已向明朝宣誓忠诚。
丰臣秀吉虽未达到使琉球完全臣属的目的，但此次琉球使节到来，提高了丰臣秀吉的威望，也让他高兴不已。丰臣秀吉甚至饶有兴致的取下了琉球使团中我那霸亲云上宗春的帽子试戴在自己头上，琉球官员所戴官帽为明朝官员的乌纱帽，而丰臣秀吉脑袋太小，无法佩戴这顶官帽，便笑着称呼我那霸亲云上宗春为“大头”。