话说杭州城中有一位名妓，名唤瑞云，姿色才艺俱佳，举城无双。
在瑞云十四的时候，她的养母蔡妈妈就让她出来接客。瑞云告诉蔡妈妈说：“这是我第一次接客，不可以草草了事。价格可以由妈妈定，但是客人必须让我自己挑。”
蔡妈妈听了瑞云的话，说道：“那妈妈就依了你，毕竟第一次接客，不能太委屈了自己。不过不能拖太久。妈妈也不能白养了你不是。”
于是老鸨蔡妈妈定好了价钱，接待一次客人为十五两银子，瑞云从此每天接客。有客人求见必须献礼：礼物丰厚的，瑞云就陪其下棋，或是弹琴一曲，或是画一幅画表示感谢；而礼物轻的，瑞云则是陪其喝喝茶。只是招待见客，说话聊天或是谈诗唱歌，不肯委身以人。瑞云的艳名流传已久，自此富商贾贵皆连不绝慕登门拜见。
余杭县有一名文采出众的姓贺的书生，名祥宇，家中只有中等资财。贺祥宇素来仰慕杭州的瑞云，听闻瑞云才貌双全，琴棋书画样样精。虽然不敢奢求能与她同床共枕，但是也尽心竭力准备一份薄礼，想见一见瑞云本人的才情美貌。
这一日，贺祥宇来到杭州城瑞云在的那家花楼，见有不少人排队拜见瑞云。他心中暗想：瑞云小姐见过的客人数不胜数，估计自然是看不上我这个穷书生的。我也不敢有什么妄想，只想一睹瑞云的风采，此生足矣。
等到自己拿着礼物拜见瑞云的时候，贺祥宇有些紧张地看着瑞云。而瑞云小姐看见了眼前这个男子，那是皎白如玉树临风，潇洒风度翩翩少年，眉如浓墨秀山峦，眼若明星一点漆。他面庞清秀，唇红齿白。
瑞云见之，心中暗想：我自小父母重男轻女，将我遗弃，不幸沦落风尘为妓。蔡妈妈养育难还，只能接客。若我初次之情交与此人，那此生也不太难过。
想到这里，瑞云对贺公子的款待甚是殷勤。二人坐着聊了许久，相互之间还对歌吟诗。贺祥宇但见瑞云，生得是：
面若桃花体如玉，唇若点朱眉似柳。
体态风流窈窕秀，纤纤玉手似雕琢。
发髻堕马金步摇，耳垂轻挂珍珠坠。
瑞云对贺祥宇言谈之际，眉目含情，又向其赋诗赠与贺公子，那诗中写道：
“何事求浆者，蓝桥叩晓关？有心寻玉杵，端只在人间。”
贺祥宇接过瑞云递过来的诗一看，明白她对自己心有好感，不由得心中狂喜，正欲再言语几句心中之言的时候，忽然丫鬟慌慌张张从门外进来说有客人来了，贺公子只好匆匆忙忙地告别离开。
贺祥宇回到家中，反复吟咏此首诗，脑海之中尽是瑞云曼妙的身影。过了两日，贺生情不自禁地准备了一份礼物，再次前往杭州城的香云楼去拜见瑞云。
当瑞云看到贺公子的时候，甚是愉悦，眼中含笑，主动把座位移到贺生的身边来，低着头，悄悄地在贺公子的耳边说：“可想办法与我共度良宵乎？”
贺祥宇闻言，叹道：“小生贫困，只有一片痴情可以献给知己。这点薄礼我已经倾尽全力。能够亲近睹小姐的芳容，小生已经心满意足了；至于肌肤之亲，小生哪敢存此痴心妄想。”
瑞云闻言，微微地皱了下眉头，面露不悦之色。二人相对而坐，却也说不出一句话来。贺公子坐得时间久了，老鸨蔡妈妈便频繁地叫瑞云出来，催着贺公子赶快离开。贺公子只得离开了香云楼。
回到家后的贺祥宇从此闷闷不乐，想着自己倾家荡产换来一夜的见面欢乐，但是天一亮又得要分别。如此的痛苦怎么能够忍受呢？他一想到这里，内心的炽热之情便都全部消散了。自此以后，贺公子就和瑞云也就断了来往。
且说道济和尚在人间许久，久久没有吃麻姑仙子酿的美酒，便又腾云驾雾来到了蓬莱仙岛之乡。
却不见麻姑仙子在那里，而是看见八仙中的纯阳祖师吕洞宾和仙童蓝采和在下棋。
蓝采和一边下棋，一边说道：“吕道兄向来不是喜欢留恋妓院花楼的美女？现在杭州城有个美女深陷困难，你也不去好好救救人家出风尘。当年不是吕洞宾三戏乃牡丹？”
吕洞宾闻言，道：“你下棋就下棋，怎么如此言语调笑。”
不一会，吕洞宾对了一棋子，蓝采和满盘皆输了。
济公和尚见状，说道：“二位大仙好生雅兴。可有见麻姑仙子吗？”
吕洞宾说道：“麻姑呀？她在广寒宫和嫦娥仙子聊天呢，顺便采摘月宫里的月桂树的桂花，要用来酿酒。”
济公和尚听了，自言自语道：“原来如此呀。和尚来了蓬莱，又无游戏，好生无聊。”
吕洞宾闻言，说道：“济公呀，你要是无聊，我们去杭州城玩个游戏吧。”
济公问道：“什么游戏？”
吕洞宾说道：“杭州有个名妓叫瑞云的，从小父母遗弃，沦落风尘。你去解救解救，也好是做做功德。”
济公说道：“怎么解救？直接抢人呀。”
吕洞宾说道：“我先下去，戏弄一下，给她来一个黑痣，这样那个老鸨就不会逼她接客了。也好保她清白。”
济公说道：“你把人家弄丑，然后等有人赎她，然后我把她容貌变漂亮回来是吧？”
吕洞宾笑道：“大和尚真是聪明呀。你说这个游戏好玩不好玩？要不要一起玩？”
济公和尚连连说好。
再说那瑞云挑选情郎，挑了几个月了，一个满意的都没有。老鸨蔡妈妈非常生气，想挣得更多的钱就必须让瑞云接客。
于是老鸨蔡妈妈要强迫瑞云接客，只是还没有大客人出高价。
一天，吕洞宾变成一个秀才，带上了见面礼，与瑞云小聊了几句。等离开的时候，那秀才就站了起来，用一只手指在瑞云的额头上面按了一下，说了句：“可惜了可惜。”然后转身就离开了。
瑞云送走客人之后回来，大家却看见瑞云的额头上面有一个像墨一样黑的手指印。瑞云看见大家指指点点，连忙跑到房间照了照镜子，发现自己额头上的黑手指印。于是让人打了水来洗，却越洗那黑印子越大，最后整张脸都是黑色的印子，显得丑陋无比。看见瑞云的人便都讥笑她，而来往的客人就越来越少了，渐渐地都不再上门。
老鸨蔡妈妈斥骂她，把她的首饰都收了起来，并且让她去干粗重的活。
贺公子听说之后，就来看望她。但见瑞云在干活，样子丑陋得像鬼一样。贺公子很同情她，和老鸨蔡妈妈商量要给她赎身。蔡妈妈答应了。