因王夫人和薛姨妈心头都有结亲的意思，从此宝钗听闻宝玉的消息时候，就多了几层忧虑。
她倒也不是那桀骜不驯、有意忤逆父母的人，只是以她冷眼旁观，贾宝玉固然有几分小聪明，但日常行事，不思进取，厌恶经济仕途，亦不善料理俗物，每日里只在姊妹队里闲混，纵属公侯豪门公子，实难以终身相托。
那日宝钗见贾宝玉挑了上好的胭脂，兴致盎然说市面上的胭脂不匀净，且颜色也薄，要自制胭脂给姊妹们用，心中只怪他不务正业，随口敷衍道：“这胭脂倒也罢了，你若有闲，倒是做点粉，岂不比外头卖的铅粉要好些？”
宝钗本是说反话，想不到宝玉却起了兴头，竟比听到了什么圣贤言语还来劲，不出几日，就喜滋滋地把紫茉莉花种碾成的粉放在玉簪棒里，献宝似的给她瞧。
宝钗见状不免心中凉了半截，从此知道宝玉志趣，只在闺阁之中。偏荣国府外有贾政、贾琏一干人等支撑，内有王夫人、凤姐等人筹谋，又有贾母这个中流砥柱，宛如定海神针，那些居安思危的劝谏之语也不好说得太明，只得给宝玉封了个“富贵闲人”、“无事忙”的绰号，暗含劝谏。宝玉闻言不以为忤，反倒十分得意，反重提起他儿时的旧号“绛洞花王”请宝钗评鉴。真个叫人哭笑不得。
至于宝玉未过明路就私下里和房中丫鬟偷试云雨、在贾家学塾里争风吃醋闹些风流事出来，这等事情宝钗也影影绰绰地听说，心中虽颇有抵触，但时下风气如此，议亲时姑娘家若明面上拿这个出来说事，倒是不贤惠了。
故而宝钗只好以宝玉不知上进为由，私底下向母亲薛姨妈抱怨了两次，薛姨妈却已经被王夫人许诺的美妙前景说动了心，只摆着手说：“怕什么？你二姨母无非看着你这孩子稳重平和，指着你劝他几句而已。纵劝不动时，荣国府家大业大，难道还能被他摆置穷了不成？”
薛姨妈说这些话时候，脸上的兴奋模样让宝钗觉得格外心酸，有的时候她竟然怀疑薛姨妈似变了一个人，再也不是从小疼她爱她处处为她考虑的母亲。但拿世俗一点的观点看，宝钗其实也很明白薛姨妈的想法。
倘若薛家真的和贾家结亲的话，论道理，实际上是薛家高攀了。薛家纵然富贵，不缺银子，但祖上不过是支持朝廷打仗的一个军需商，得封“紫薇舍人”，其实论地位和荣宁二公这些跟随皇上浴血奋战的开国功臣没法比。
再者，薛姨妈一贯最疼儿子薛蟠，偏薛蟠是个不省心的，每每生事，必要依着贾家的势力，时时照拂，才能摆的平，若是亲上加亲，做成了这门亲事，岂不是更加稳固？
因薛姨妈一力主张，宝钗虽明知有许多不妥，心中颇不自在，但明面上也不好公然忤逆。所幸宝玉年纪尚小，王夫人的想法只是微微透了意，目前对于她而言，头一件大事是应对两年后的宫廷选侍。
宝钗是个豁达的人，遂将心中那嫌弃贾宝玉不上进、不堪托付的心思暂放在一边，每逢薛姨妈、王夫人提起时，只管阳奉阴违搪塞着，一心一意筹备宫廷选侍之事，期盼得成功入选，远离是非。
这日薛蟠请了一票纨绔子弟在前头院里吃酒，宝钗却和莺儿、香菱两个在后院里屋里呆着，一边做些针线，一边闲聊。
因前头席上有香辣螃蟹这道菜，不知怎样提起，莺儿便感叹道：“记得小时候在金陵城时，每逢秋冬，太太就命调了极好的姜醋汁配清蒸螃蟹，又命从地窖中取出上好的蟹黄酒来。那时节我姨娘在厨下帮忙，外头席面有赏下来的，我乘人不备偷喝了半坛子，后来足足睡了半天呢。”
宝钗素知莺儿善饮，倒不知道她儿时竟然有此等趣事，正欲打趣时，突然旁边香菱急急开口问道：“何谓蟹黄酒？这倒是第一次听说。”
莺儿也知道香菱凡事喜欢打破砂锅问到底的那种脾气，忙解释道：“螃蟹和黄酒是绝配，你难道不知道？蟹黄酒却是咱们家里的说法，咱们老爷在世时候常说的，正经外头的名字叫花雕，又叫女儿红的。”
香菱闻言，触动心事，愣愣地发呆，莺儿却没看到，突然又想起一事，向宝钗说道：“姑娘可还记得咱们金陵旧宅子里的蟹黄酒？原本有好几十坛子，和冷香丸一起埋在花树下，后来进京时候，装冷香丸的坛子倒是掘起来一并带来了，蟹黄酒却还埋着呢。”
宝钗不待她说完，忙嗔着止住。这里头却有一段典故，旧时江南富户人家女儿出生之时，家中多以上好的糯米酿成黄酒，埋在花树下。待到女儿长大及笄，嫁得良人之时，以酒为陪嫁宴客，是谓女儿红。其酒醇厚甘鲜，别具风味。此风俗以绍兴诸地最为盛行，绍兴花雕亦驰名天下，又有状元红、女儿红之别称。所不同之处在于，生女则为女儿红，盼其得遇良人，终身有靠；生儿则为状元红，望其仕途得意，支撑门楣。正是可怜天下父母心了。
薛宝钗的父亲在世时候，嗜好饮酒，尤爱绍兴花雕，老宅酒窖中足足有几百坛子陈年花雕，他美其名曰蟹黄酒，待到螃蟹丰肥之时，以蟹佐酒，遂成薛家习俗。后来他见宝钗容貌举止皆非俗人，越发得意，遂从几百坛陈年花雕中细细挑出几十坛绝好的，埋在花树底下，放言待到女儿觅得良婿、大喜当日与亲家翁一共痛饮。岂料其后薛父突发奇想，令宝钗待选，待选之身不得婚配，此事便不再提起，后来薛父又一病而亡，家中忙乱，此事便谁也不记得了。
宝钗向来是个随和识时务的人，既然抱着想入宫的心思，少不得全心全意、卯足了力气为之谋划，是以随母兄早早至京城，与贾府诸人为善，只盼着这些亲戚在关键时候能助一把力，至于女儿红或者蟹黄酒，此等小事她当然不会放在心上。唯独莺儿善饮，忽而被前院的螃蟹勾起了心事，趁机感叹一番。
莺儿见宝钗不让说，知道她未嫁的女儿家，不好总提起“女儿红”这个名头，遂会意止住，一转头看香菱犹自发呆，笑着推她道：“这个人可是又魔怔了。这会子好好的又出什么神呢。”
香菱这才回过神来，她自来了薛家以后，一直跟着宝钗，知道宝钗性格平和宽厚，和莺儿相处得也极好，因此此时倒也不瞒她们，老实回答道：“你们知道我不大记得爹娘和从前的事了。方才莺儿说把酒埋在地底下，倒似触动了似的，依稀回想起几个场景。好像是一个长者指挥着家丁往树底下挖坑埋酒，我被人抱着在旁边看。”
莺儿不等香菱说完，就说：“想来这长者必然是你父亲无疑了。想不到你倒是大户人家出来的小姐！不知道你可看清了你父亲的样貌？”
香菱听莺儿这话里全然没有一点嫉妒的意思，确是为自己着想的一片好心，遂据实以告，摇头道：“记不清楚了。”见莺儿又是叹气又是悲伤，反忙着安慰她道：“不过是偶然一提。都这么多年了，难道还能怎么样呢。”
宝钗闻言也是叹息。她蒙那个神秘声音的提点，知道的反而更清楚一些，知道香菱是当年苏州城富户甄士隐的独生爱女英莲。但知道这些又能如何？甄家早因葫芦庙失火变成了一堆瓦砾场，其父甄士隐看破红尘出家，居无定所，其母封氏重回娘家，赖着她父亲过活，自身尚且难保，亦不知封家坐落。香菱一个未嫁人的柔弱女子，手不能提，肩不能抗，就算离了薛家，又能往哪里去，何以安身立命呢？
宝钗知道香菱心中难过，欲寻个事情分她的心，向她说道：“前面正款待客人呢。你悄悄地去厨房问问看，看可有撤下的蟹黄酒，给我们这位酒疯子带一些。”
香菱会意，看了莺儿一眼，应了一声笑着出去了。
莺儿忙着和宝钗分辩道：“不过是偶尔提起来一声，哪里就酒疯子了。”
两个人笑闹成一团，玩了许久，又重新拾起针线。两人皆盘算着香菱早该回来了，岂料许久都没有消息，心中正疑惑间，突然就看到香菱用帕子捂住眼睛，一路哭着回来了。
宝钗心中诧异，莺儿更是吓得丢了针线跳起来，一把拉住问香菱究竟。两个人细声细语地安抚了好久，才知道，原来不过去厨房问一句话的工夫，香菱竟然被人调戏了。